Mimo, iż zagrały w wielu produkcjach to największe i najbardziej dochodowe okazały się ich projekty modowe. Pierwszą markę założyły w wieku 10 lat przy współpracy z popularnymi marketami Walmart. Ich kolejna marka The Row odniosła prawdziwy sukces, a bycie „twarzą” marki okazało się być strzałem w dziesiątkę.
Olsenki organizują pokazy mody bez obecności fotografów, a ich ubrania nie mają logo . Wydawać by się mogło, że w dzisiejszych czasach nie jest to najlepszym pomysłem jednak dochody sióstr osiągają astronomiczne kwoty. Ich styl to nonszalancki mix boho i normcore. Szorty, dżinsy, luźne t-shirty i obowiązkowe okulary przeciwsłoneczne to zestawy, które są i wygodne i stylowe jednocześnie. Bliźniaczki mają obsesję na punkcie jakości tworzonych przez siebie ubrań i poświęcają temu największą uwagę. Świetnie skrojone modele plus najwyższa jakość materiałów to pierwsza lekcja jakiej możemy się nauczyć od Ashley i Mary-Kate Olsen.
