Ashley zyskała sławę rolą Hanny Marin w popularnym serialu Słodkie kłamstewka. W gronie przyjaciół Benson znajduje się wiele gwiazd i celebrytów. Dużo większym zainteresowaniem niż jej życie zawodowe wzbudzają miłosne wybory aktorki. Ostatnim najgłośniejszym związkiem był ten z topmodelką Carą Delevigne. Dziewczyny podobno były nawet zaręczone jednak rozstały się, a Ashely była już widywana z raperem G-Eazym, z którym to rzekomo spędzała kwarantannę. Aktorka jest naturalnie śliczna, więc jej modowe wybory nie wymagają wielu ozdobników. Jej uroda rozkwita w młodzieżowych, wygodnych zestawach, które nosi najczęściej.
